Архимандрит Исаакий I принял обитель в свое управление в 1862 году, в возрасте 52 лет, прожив в ней к тому времени 16 лет. Начало деятельности нового настоятеля было осложнено тем, что избрание его произошло против воли большинства братии. Да и сам отец Исаакий не стремился к этому назначению.

Оказавшись вскоре после вступления в должность наедине с владыкой Григорием, Калужским архиереем, отец Исаакий высказал ему свою скорбь относительно возложенного на него, против его воли, настоятельства: «Я лучше бы, Ваше Преосвященство, согласился пойти в хлебню, чем быть настоятелем». — «Ну что ж,— ответил Владыка,— пожалуй, пеки хлебы». — «А кто же настоятелем-то будет?» — «Да ты же и настоятелем будешь». На эти слова Преосвященного о. Исаакий уже не нашелся что сказать.

Управление монастырем отец Исаакий осуществлял в соответствии с оптинским духом, которым проникся за годы жизни в обители под руководством старцев. Он ничего не делал без совета старца Амвросия, это было его главным принципом. Глубокая духовная любовь, полное доверие связывали старца и подвижника-настоятеля. В начале своей деятельности, взявшись с рвением за дело, отец Исаакий хотел было усилить строгость жизни братии, но его остановил отец Амвросий, понимая, что стремление к духовным подвигам не должно превосходить силы иноков, особенно новоначальных. Отец Исаакий беспрекословно повиновался и не стал вносить изменения в устав.

По воспоминаниям современников, игумен Исаакий производил впечатление сурового монаха. Он был молчалив, на людях взор его обычно был опущен, впервые видевшие настоятеля даже поначалу побаивались его строгого вида. Но главным его свойством была удивительная простота во всем. В своей повседневной жизни он ничем не выделялся среди братии. Одевался, как и все, — носил старый поношенный подрясник. На трапезу ходил вместе с братией, никогда ему не готовили пищу отдельно. Обстановка его жизни была аскетичная. Отец Исаакий занимал две комнаты в настоятельских покоях — одна служила спальней, другая — молельной. В спальне стояли простая кровать с жесткою постелью и конторка, за которой он занимался делами. На ней стояли часы, доставшиеся ему от архимандрита Моисея, с надписью: «Не теряй времени».

Отец Исаакий избрал лучший способ воспитания и назидания иноков — собственным примером. Его строгость к себе поражала всех. Отец Исаакий вставал в полночь, исполнял положенное в скиту келейное правило и затем уже шел к утрене. Будильщик никогда не заставал его спящим. К ранней обедне он ходил постоянно, поминал во время проскомидии всех своих родственников и благодетелей обители. Во время поздней обедни и после полуденного краткого отдыха принимал посетителей, занимался делами обители, а при первом ударе колокола к вечерне спешил опять в храм. Посты он соблюдал со всей строгостью. На первой седмице Великого поста, даже в старости, всегда сам читал канон Андрея Критского. Постовое богослужение он особенно любил. До последних дней сохранил красивый густой низкий голос, его чтение в храме всегда было отчетливым, внушало благоговение к службе.

Переселившись поневоле в монастырь из скита, отец Исаакий с грустью вспоминал об уединенной жизни. Как-то к нему пришел один из новоначальных, прося определить его в скит. Настоятель, похвалив его намерение, сказал: «Это хорошо. Помоги тебе Господи! Скит – тихое пристанище. Я сам прожил в нем 16 лет, и опять пошел бы туда, и оставил бы свое начальство; блаженны дни, которые я провел в скиту».

Занимая высшую должность в монастыре, отец Исаакий никогда не мог позволить себе и мысли принять какое-либо решение без благословения старца. Именно на этом и созидался тот особый оптинский дух, производивший неизгладимое впечатление на всех посетителей монастыря. Подчинение всей братии — от настоятеля до последнего послушника — старцу, это подчинение Божией воле, открываемой через старца. Человеческие рассуждения, помыслы, соображения в разрешении вопросов монашеской жизни, таким образом, исключаются.

Всячески заботился отец Исаакий о сохранении между братиями мира, вразумлял враждующихся, склоняя к примирению. «Ах, братцы! Пожалуйста, кончите миром»,— обращался он к упорствующим, и эти простые слова имели воздействие. Во всех трудных случаях он посылал иноков к старцу Амвросию, который поддерживал духовную жизнь иноков на той же высоте, как это было при его предшественниках. Благодатная сила, исходившая от старца, часто заставляла человека подчиниться его указанию даже против собственной воли.

За личные оскорбления он никогда не наказывал, стараясь по возможности вразумить обидчика. Один монах, отличавшийся тяжелым характером, явившись как-то к настоятелю, наговорил ему дерзостей и хотел даже ударить его по лицу. Но отец игумен спокойно сказал раздраженному монаху: «Начинай». Пораженный таким смирением, монах повернулся и быстро вышел. Сохранился и такой эпизод: послушник из ученых, уйдя из Оптиной пустыни, долго скитался по разным местам и через некоторое время опять явился к игумену Исаакию, наговорил ему дерзостей и закончил словами: «Вот ты игумен, а не умен». Спокойно выслушав эти речи, отец Исаакий, усмехнувшись, ответил: «А ты вот и умен, да не игумен».

Особенное внимание обращал о. игумен Исаакий на посещение братией богослужений. Если замечал, что кто-то редко ходит на службу, то в трапезе обращался с увещанием ко всей братии: «Отцы святые! Забываете церковь. Надо знать, для чего мы пришли в обитель. Ведь мы должны за это пред Богом отвечать. Прошу всех вас не забывать храма Божия».

Если кто-либо изъявлял неудовольствие и роптал на монастырские порядки, отец Исаакий обыкновенно отвечал: «Брат! Возьми мои ключи и начальствуй, а я пойду исполнять твое послушание». Однажды иноку, который старался уклониться от порученного послушания, он сказал: «Ну, смотри! Если не хочешь, то уже как сам знаешь». Этими простыми словами настоятель так тронул его, что тот, кинувшись в ноги, просил прощения и тотчас на все согласился. Тогда отец Исаакий с радостью благословил его и сказал: «Вот так-то будет лучше — повиноваться и отвергать свою волю. Будешь так поступать, и впредь во всем тебе будет хорошо и радостно».

Игумен Исаакий не раз говаривал: «Я принял обитель с одним гривенником». Это было сказано совсем не «фигурально». Действительно, по кончине архимандрита Моисея в денежном ящике обнаружился только один гривенник, да и то потому только, что он завалился где-то в трещине. Кроме того, за обителью числился большой долг. Отец Исаакий очень сокрушался о том, как же ему управлять монастырем при таком долге и отсутствии средств. Но в самом начале его настоятельства последовала явная помощь Божия, которую отец Исаакий воспринял как вразумление и благословение на дальнейшую деятельность. Давний благотворитель обители оплатил долг, а другой жертвователь внес крупную сумму на содержание монастыря. Отец Исаакий в дальнейшем не переставал уповать на Промысл Божий, раскаявшись в своем малодушии. Когда материальные нужды обители так быстро разрешились, он воскликнул: «Господи! Я, неблагодарный, не имея на Тебя надежды, стал было сетовать, а вот уже и помощь Тобою послана». Хозяйственная жизнь обители при нем шла всегда благополучно. Здесь в полной мере пригодился его богатый опыт ведения хозяйственных дел, приобретенный в миру.

Но деятельность игумена касалась не только нужд монастыря и братии, при нем паломники в обители встречали поистине отеческую заботу. По распоряжению отца Исаакия было построено новое здание гостиницы и благоустроены старые гостиницы у святых врат. Для монахинь, во множестве приезжавших к старцу Амвросию за советом, было построено отдельное здание, где они могли останавливаться бесплатно. Всем посетителям в книжной лавке бесплатно раздавались иконочки и недорогая душеполезная литература на память о посещении монастыря.

Монастырь поддерживал нуждающихся — и милостыней, и разнообразной помощью. Для странников, убогих и неимущих о. Исаакий построил особое здание странноприимной, где по его распоряжению кормили каждую субботу около 300 человек, раздавая при этом милостыню от 10 до 15 рублей каждому нуждающемуся. Кроме того, каждый день после братской трапезы предлагалась безвозмездно трапеза посетителям. Строевой лес, который после приобретения новых угодий у обители был в достатке, игумен бесплатно давал бедным крестьянским семьям на постройку домов.

Когда отец Амвросий занялся устроением Шамординской обители, он стал часто отлучаться из монастыря, а потом и совсем переселился в Шамордино. Отцу Исаакию, привыкшему, что любимый старец всегда рядом и к нему незамедлительно можно обратиться по любому вопросу, тяжело было в разлуке со своим духовным отцом. Но вслед за отцом Амвросием он стал относиться к Шамордино как к своему детищу, после кончины старца защищал сестер, во всем оказывал им поддержку. Даже когда владыка Виталий, не благоволивший к Шамординской обители, пытался препятствовать той помощи, которую Оптина оказывала подопечному молодому монастырю, игумен Исаакий, не боясь недовольства владыки, продолжал оказывать содействие сестрам обители — направлял туда духовников для окормления сестер, входил во все их нужды.

Многолетняя деятельность игумена Исаакия на благо обители не осталась незамеченной. Неоднократно он был поощрен различными церковными наградами. Но нелицемерное смирение и скромность никогда не позволяли ему превозноситься какими-то отличиями. Когда в 1872 году его хотели возвести в сан архимандрита, он уклонился от этого «повышения», и лишь в 1885 году, уже не спрашивая его согласия, отца Исаакия произвели в архимандриты.

В конце жизни пришлось перенести ему и поношение. Преосвященному Виталию стали поступать доносы, будто оптинский настоятель отец Исаакий за старостью неспособен к управлению монастырем. После дознания и единогласного подтверждения всей братии, что «настоятель их примерный и они желают пребывать под его руководством до самой его смерти», Преосвященный Виталий выдал о. Исаакию письменные на него доносы, обещая строго наказать виновных. Но тот со слезами просил Владыку никого не наказывать.

Из жития прп. Исаакия I Оптинского