Иван поступил в Оптину в возрасте 19 лет в 1884 году, еще при жизни преподобного старца Амвросия. Позднее старец Нектарий рассказывал одной из своих духовных дочерей, как появился будущий архимандрит Исаакий в Оптиной.

"Блаженный Василий,— рассказывал он,— привел его к батюшке Амвросию и сказал: "Поклонитесь в ножки ему, это будет последний Оптинский архимандрит". А юноше он сказал: "Тебя казнят". По дороге в трапезную блаженный Василий призывал богомольцев: "Поклонитесь последнему Оптинскому архимандриту!"".

Это удивительное пророчество, которое впоследствии действительно исполнилось, ясно указывало, что от самой юности вся жизнь архимандрита Исаакия была определена Промыслом Божиим на тяжкое крестоношение, а венец мученичества был предуготован ему еще в то время, когда нельзя было даже предполагать подобную кончину для настоятеля монастыря.

Ректор Тверской Духовной семинарии архимандрит Вениамин (Федченков, впоследствии митрополит) в этот период бывал в Оптиной. В своих записках он вспоминает архимандрита Исаакия: "Вспоминаю другого игумена, по имени Исаакий. Он перед служением литургии в праздники всегда исповедовался духовнику. Один ученый монах, впоследствии известный митрополит, спросил его: зачем он это делает и в чем ему каяться? Какие у него могут быть грехи? На это отец игумен ответил сравнением:

— Вот оставьте этот стол на неделю в комнате с закрытыми окнами и запертой дверью. Потом придите и проведите пальцем по нему. И останется на столе чистая полоса, а на пальце — пыль, которую и не замечаешь даже в воздухе. Так и грехи: большие или малые, но они накапливаются непрерывно. И от них следует очищаться покаянием и исповедью".

Из книги "Оптинский патерик".

Фрагмент жития преподобномученика Исаакия II Оптинского (Бобракова)